Этилбензол и толуол

Пожарная опасность

Нельзя не упомянуть и о ней, рассказывая про химические и физические свойства толуола. Ведь это очень огнеопасное вещество.

Оно относится к классу 3,1 легковоспламеняющихся жидкостей. В эту же категорию входит дизельное топливо, газойль, десенсибилизированные взрывчатые соединения.

Нельзя допускать возникновения рядом с толуолом открытого огня, курения, искр. Даже смесь паров этого вещества с воздухом является взрывоопасной

Если выполняются сливно-наливные операции, то соблюдение правил защиты от статического электричества приобретает первостепенную важность

Производственные помещения, предназначенные для проведения работ, связанных с толуолом, обеспечиваются приточно-вытяжной вентиляцией, а техника – отсосами. Запрещен использование инструментов, которые могут при ударе дать искру. А если происходит возгорание вещества, то тушить его нужно лишь тонкораспыленной водой, воздушно-механической или химической пеной. Разлитый толуол обезвреживают песком.

Характерные особенности бензола

Бензол – химическое вещество органического происхождения, которое относится к ароматическим углеводородам и содержится в сырой нефти. Соединение обладает специфическим сладким запахом, являющимся его отличительной особенностью. Как и все компоненты нефтяных фракций при горении бензол выделяет значительное количество маслянистой копоти. При контакте химического вещества с кислородом получается взрывоопасная смесь. Бензол мало растворим в воде, а с эфирами и другими органическими соединениями быстро образует гомогенные разведения.

Бензол имеет особое химическое строение: его атомы располагаются в одной плоскости. Поэтому для ненасыщенного углеводорода характерны реакции замещения, а вот присоединение возможно исключительно при создании жестких условий. Молекула бензола выглядит как шестиугольник, в который вписана окружность, что является признаком наличия единого электронного облака.

Профилактика

Человеку, занятому вредным производством, стоит ограничивать время взаимодействия с токсичными соединениями, систематически проходить медицинские осмотры, включить в рацион молочнокислые продукты и молоко.

При длительном воздействии низких концентраций яда применяются индивидуальные средства защиты: респираторы, маски, специальная защитная одежда, перчатки.

В целях профилактики повреждений печени необходимо периодически принимать гепатопротекторы, например, карсил, гепабене, посещать лечебные санатории и курорты.

Люди, не имеющие прямого отношения к вредному производству, также подвержены влиянию ядов, испытывают ухудшение самочувствия, нередко не догадываясь об этом.

В целях профилактики, а также для удаления канцерогена из своего жилища следует прибегать к следующим методам:

после покупки новой мебели регулярно проветривать помещение;
во время уборки пользоваться резиновыми или латексными перчатками для снижения контакта с моющими средствами;
поддерживать оптимальную влажности и температуру в жилище.

Кроме того, снизить и нейтрализовать воздействие опасных паров помогут растения: фикус, хамедорея, плющ, папоротник.

Яд представляет особую опасность для маленьких детей и пожилых людей. Однако полностью ограничить себя и близких от его воздействия невозможно, так как соединение в небольших количествах может встречаться практически везде. Уменьшить его отрицательное влияние можно, внимательно изучая состав приобретаемых товаров и продуктов. Многие производители при изготовлении предметов обихода и продовольствия применяют формалин, чтобы продлить срок хранения и придать покупке товарный вид.

Что такое канцерогены?

Согласно определению ВОЗ, канцерогены – это различного рода агенты, способные вызвать необратимые изменения (или повреждения) генетического аппарата, контролирующего жизнедеятельность соматических клеток. Другими словами – это вещества или факторы, которые нарушают программу нашей ДНК, что приводит к сбоям в работе всех клеток организма (кроме гамет) и, как следствие, может спровоцировать развитие канцерогенеза – патофизиологический процесс образования и развития раковой опухоли. Таким образом, канцерогены – это потенциально опасные для организма человека агенты, воздействие которых увеличивает вероятность развития злокачественной опухоли. Но что же представляют собой эти агенты?

Общие данные

Фото автора Ron Lach: Pexels

Получают вещество в процессе производства бензина и его аналогов из сырой нефти, при производстве кокса из угля, а также в качестве побочного продукта при изготовлении стирола. Жидкость легко воспламеняется и обладает высокой летучестью, то есть быстро испаряется с любой, обработанной толуолом поверхности.

При этом продукт не просто токсичен, он обладает легким наркотическим действием, вызывает привыкание. А еще – это природный антиоксидант. Однако в косметике его используют только в качестве солюбилизатора в минимальных концентрациях, когда свойства антиоксиданта – нулевые.

А вот способность толуола минимизировать микровязкость используют в лаках для ногтей и красках для волос.

История

Впервые это соединение было выделено в 1837 году путем перегонки соснового масла польским химиком Филипом Вальтером , который назвал его ретиннафтом . В 1841 году французский химик Анри Этьен Сент-Клер Девиль выделил углеводород из бальзама Толу (ароматический экстракт тропического колумбийского дерева Myroxylon balsamum ), который Девиль признал сходным с ретиннафтом Вальтера и бензолом; отсюда он назвал новый углеводород бензоэном . В 1843 году Йенс Якоб Берцелиус рекомендовал название толуин . В 1850 году французский химик Огюст Каур выделил из древесного дистиллята углеводород, который он признал похожим на бензоен Девиля и который Каур назвал толуеном .

Состав

На верхнем изображении у нас есть молекулярная структура толуола, представленная моделью сфер и стержней

Обратите внимание, что она выглядит точно так же, как указанная структурная формула, с той разницей, что это не полностью плоская молекула

В центре бензольного кольца, которое в этом случае можно рассматривать как фенильную группу Ph, его ароматический характер выделен пунктирными линиями. Все атомы углерода имеют sp-гибридизацию2, за исключением группы CH₃, чья гибридизация sp3.

По этой причине молекула не является полностью плоской: атомы водорода CH₃ они расположены под разными углами к плоскости бензольного кольца.

Толуол — неполярная, гидрофобная и ароматическая молекула. Их межмолекулярные взаимодействия основаны на дисперсионных силах Лондона и на диполь-дипольных взаимодействиях, поскольку центр кольца «заряжен» электронной плотностью, обеспечиваемой CH₃; в то время как атомы водорода имеют низкую электронную плотность.

Следовательно, у толуола есть несколько типов межмолекулярных взаимодействий, которые удерживают молекулы его жидкости вместе. Это отражается в его температуре кипения 111 ° C, что является высоким показателем, учитывая, что это неполярный растворитель.

Как ограничить действие канцерогенов?

Специалисты считают, что канцерогенез протекает в организме человека перманентно и им можно управлять. В силу того, что злокачественные клетки являются для нас инородными, иммунная система быстро распознает их и успешно разрушает. Таким образом, укрепляя собственный иммунитет, можно успешно противостоять не только вредному влиянию канцерогенов, но и онкологическим заболеваниям. Доказательство этому – клинические наблюдения за пациентами с признаками ослабления иммунной системы, у которых злокачественные новообразования встречаются в десятки раз чаще, чем у людей с крепким иммунитетом. При этом уже образованная опухоль обладает ярко выраженным иммуносупрессивным действием. Подавляя естественную сопротивляемость организма, она беспрепятственно разрастается и дает метастазы.

Что касается самих канцерогенов, то избежать их влияния на 100% невозможно. Ультрафиолетовые лучи, выбросы промышленных предприятий, выхлопные газы автомобилей и множество других факторов повышают концентрацию канцерогенов в окружающей среде. От них не скрыться в квартире, напичканной бытовой химией, отделочными материалами, микроволновыми печами, датчиками пожара, ионизаторами и прочей техникой. Не говоря уже о том, что профессиональная деятельность человека может быть связана с горным делом, химической промышленностью, производством кожи, асбеста, деревообработкой, строительством, ремонтом и другими сферами, предполагающими непосредственный контакт с сильнейшими канцерогенами. Что же делать?

Все очень просто! Если избежать контакта с канцерогенами невозможно, то необходимо ограничить их дозу и длительность воздействия. Для этого нужно взять на вооружение несколько простых рекомендаций.

Исключить из рациона продукты питания сомнительного происхождения и качества.
Ограничить потребление продуктов с консервантами.
Не злоупотреблять копченостями и блюдами, приготовленными на гриле или на открытом огне.
Не пережаривать мясо, рыбу и другие продукты, а так же регулярно менять масло для жарки.
Избегать продуктов питания с высоким содержанием пищевых добавок.
Отказаться от курения и электронных сигарет.
Ограничить потребление спиртных напитков до минимума, а лучше вообще отказаться от них.

Ну, и, конечно же, укреплять свой иммунитет. Увеличить физическую активность и стараться придерживаться принципов здорового образа жизни. Раз в год проходить обследование на рак, скрытые инфекции и другие патологии.

Механизм действия канцерогенов

Канцерогенез – это сложный и многоэтапный процесс, однако он запускается не спонтанно. Специалисты полагают, что одним из спусковых механизмов для появления раковой опухоли, является повреждение генетического материала клетки. Таким образом, повреждаемые канцерогенами специфические участки ДНК, утрачивают контроль над пролиферацией и дифференцировкой клеток, что и приводит к возникновению опухоли. Другими словами: канцерогены «взламывают» программу ДНК наших клеток и они начинают бесконтрольно делиться, создавая новообразования – опухоли.

Однако не все так страшно! Раковая опухоль возникает не сразу после контакта с канцерогеном. Для ее образования должно пройти время, в течение которого повреждения ДНК клеток будут накапливаться и в конечном итоге приведут к сбоям в программах пролиферации и дифференцировки. Это так называемый латентный период, средняя продолжительность которого 15 – 20 лет. При этом прослеживается прямая зависимость онкогенного эффекта от дозы и длительности воздействия канцерогенов. Это значит, что чем больше и дольше канцероген будет поступать в организм, тем короче будет латентный период. И наоборот – снижение дозы канцерогенов и времени их действия, замедлит (отстрочит) процесс образования опухоли и сведет к минимуму вероятность ее появления.

Вывод: ограничение действия канцерогенов снижает риск развития раковых новообразований!

Профессиональные вредности

Толуол, как и другие ароматические углеводороды (см.), применяется в промышленности в качестве органического растворителя (см. Растворители). В организм контактирующих с ним он может попадать через органы дыхания, частично — через неповрежденную кожу. Высокая растворимость Т. в жирах и липидах способствует его накоплению в клетках ц. н. с., что определяет нек-рое наркотическое действие Т. Способность Т. изменять свойства биол. мембран (см. Мембраны биологические) также объясняется его высокой растворимостью в липидах. Это свойство Т. лежит в основе патогенеза проф. патологии, отмечаемой при интоксикациях Т.

Хрон. интоксикации Т. в производственных условиях наблюдают редко. При этом в клин, картине преобладают изменения системы крови с активацией процессов эритропоэза и тромбоцитопоэза. В крови отмечают тенденцию к эритроцитопении и ретикулоцитозу, связанную с сокращением продолжительности жизни эритроцитов, цитоплазматическая мембрана к-рых повреждается Т. У женщин при продолжительном (10—15 лет) контакте с Т. возможно развитие умеренной железодефицитной анемии, нередко сочетающейся с патологией половых органов. Прекращение контакта с Т. и своевременная терапия приводят к нормализации картины крови, что подтверждает роль профессионального фактора в ее патол. изменении. Наблюдаемые нарушения со стороны нервной системы характеризуются симптомами астеновегетативного или астеноневротического синдрома (см. Астенический синдром). Как правило, они мало выражены и сочетаются с другими проявлениями интоксикации. Изменения кожи при контакте с Т. чаще всего носят характер дерматита в виде сухости и трещин кожи. В редких случаях развивается контактная экзема (см.) или меланоз (см.).

Лечение при хрон. интоксикациях Т. симптоматическое.

Острые интоксикации Т. наблюдают лишь в аварийных ситуациях. Клин, проявлениями острого отравления Т. являются эйфория, головная боль, тошнота, рвота.

Первая помощь и неотложная терапия при остром отравлении Т. заключаются в немедленном прекращении контакта пострадавшего с Т.— пострадавшего необходимо вынести или вывести на свежий воздух, обеспечить ему покой, тепло, дать сердечные и успокаивающие средства (бромиды, препараты валерианы). Применение адреналина и адреномиметиков противопоказано. Дальнейшее лечение — симптоматическое. Госпитализация требуется редко.

Вопросы экспертизы трудоспособности, медицинской и трудовой реабилитации при интоксикациях Т. решаются с учетом выраженности клин, симптомов интоксикации и гиг. характеристики условий труда (см. Экспертиза).

Меры профилактики отравления Т.: обеспечение герметизации оборудования на соответствующих производствах и приточно-вытяжной вентиляции (см.) производственных помещений, контроль воздушной среды, использование противогазов (см.), спецодежды (см. Одежда специальная), соблюдение мер личной гигиены, проведение периодических мед. осмотров (см. Медицинский осмотр) 1 раз в 12 мес.

Предельно допустимая концентрация паров Т. 50 мг/м3.

Библиогр.: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 1, с. 98, Л., 1976; Грибова И. А. и др. Состояние системы крови у рабочих, имеющих контакт с толуолом, Гиг. труда и проф. заболев., JNS 10, с. 6, 1975; Каррер П. Курс органической химии, пер. с англ., Л., 1960; Руководство по профессиональным заболеваниям, под ред. Н. Ф. Измерова, т. 1, М., 1983; Соколов В. В. и др. Структурно-функциональные особенности мембран эритроцитов при воздействии толуола, Гиг. труда и проф. заболев., № 1, с. 27, 1981; Хаген И. Клиника профессиональных заболеваний, пер. с нем., Л., 1961.

Регламентированные нормы содержания вещества

Международная программа химической безопасности, изучавшая вопрос употребления вещества Е211, путём проведения опытов на лабораторных животных, пришла к выводу, что количество пищевой добавки из расчёта 640-825 мг на 1 килограмм массы взрослого человека является допустимым и практически не наносит здоровью вреда. Однако употребление нескольких грамм на 1 кг веса в течение некоторого времени уже может вызывать различные отклонения и болезни.

Интересно, что бензоат натрия попадает в человеческий организм не только с пищей – ежедневно человек вдыхает до 220 мг бензоата из загрязненного воздуха.

Лучшие материалы месяца

Коронавирусы: SARS-CoV-2 (COVID-19)
Антибиотики для профилактики и лечения COVID-19: на сколько эффективны
Самые распространенные «офисные» болезни
Убивает ли водка коронавирус
Как остаться живым на наших дорогах?

Бензоат натрия – консервант и антибиотик, воздействующий на клетки бактерий, грибов и дрожжевых организмов. Его свойства настолько мощные, что практически любые продукты с длительным сроком хранения производятся с его участием.

Однако в течение последних десятилетий всё же появилась тенденция к сокращению использования пищевой добавки Е211 в производстве продуктов питания. На сегодняшний день ведутся исследования с целью синтезировать вещество с аналогичными свойствами, но более безвредное. Пока же этого открытия не произошло, в составе многих продуктов на полках магазинов скрывается опасный компонент, способный вызывать онкологические болезни, мутации клеток, болезни почек и печени, аллергические реакции, приступы удушья и нарушения развития у детей. Потребителю остаётся лишь внимательно изучать составы еды, которая попадёт на его стол, чтобы по возможности обезопасить себя от вредной пищевой добавки.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Будем признательны, если воспользуетесь кнопочками:

Основные способы воздействия

Острое

Нарушение работы центральной нервной системы (возбуждение, затем депрессия).
Легкое раздражение глаз, дыхательных путей и кожи.
Поражение легких во время аспирации.

Хроническое

Функциональные нарушения / повреждение центральной нервной системы, повреждение кожи (при длительном контакте с жидкостью).

Острая токсичность

Местное раздражающее действие толуола относительно невелико. Брызги жидкости на человеческий глаз приводили к поверхностному повреждению (покраснение конъюнктивы, отек роговицы) без серьезных последствий.

Эксперименты на животных дали аналогичные результаты.

Кожа подсушивается и обезжиривается, выраженных раздражений не описано. Вероятность острого системного отравления из-за чрескожной абсорбции мала, пока не смачиваются большие участки кожи в течение длительного периода времени.

В случае ингаляционного воздействия, раздражение глаз и носоглотки становится заметным примерно при 100 ppm

Основное внимание уделяется системному влиянию на центральную нервную систему. Взаимосвязь доза-эффект изучалась в нескольких исследованиях на испытуемых, которые подвергались воздействию в течение 3-8 часов в контролируемых условиях

От примерно 75 до 150 частей на миллион заметно возрастает количество расстройств (усталость, головная боль, головокружение), начиная примерно с 300 ppm нарушения сложных функций мозга были очевидны.

Симптомы интоксикации при более высоких концентрациях были:

400 ppm: эйфория, спутанность сознания, усталость, головная боль, тошнота;
600 ppm — 800 ppm: нарушение координации и зрения, при 800 ppm потеря самоконтроля и через несколько дней после воздействия стойкая нервозность, бессонница, мышечная слабость, истощение, потеря памяти;
4000 ppm: должны привести к потере самоконтроля в течение нескольких минут.

В случаях отравления (после вдыхания) наблюдались тяжелые сердечные реакции и острая почечная недостаточность.

Было подсчитано, что концентрации примерно 2000 ppm и выше могут иметь летальный эффект в течение 30 минут из-за угнетения ЦНС.

Токсическая доза для взрослых при пероральном приеме составляет 12-20 мл, 60 мл считаются смертельными.

Особое внимание обращается на риск аспирации: попадание жидкости в дыхательные пути приводит к серьезному повреждению легких (пневмония с кровотечением и некрозом)

Хроническая токсичность

Неоднократный контакт кожи с жидкостью может привести к обезжириванию кожи, образованию трещин и воспалению.

Что касается системных эффектов, то в более ранних исследованиях на рабочем месте сообщалось о различных эффектах, но их интерпретация проблематична, поскольку в основном это были воздействие смесей (например, разбавителей для красок), а не чистого толуола. Часто описывались неспецифические жалобы, такие как усталость, истощение, нервозность и бессонница, иногда сильные церебральные расстройства (например, нарушения речи и памяти) у лиц, подвергшихся серьезному воздействию.

Воздействие на центральную нервную систему, а также на слух оценивается как критическое: 2 исследования с участием лиц, длительно подвергавшихся воздействию, показали, что длительное профессиональное воздействие толуола может привести к хроническому повреждению ЦНС.

Незначительные нарушения самочувствия стали заметны примерно с 60 ppm, первые признаки снижения работоспособности (по оценке психофизиологических и физиомоторных тестов работоспособности) выше 60 — 75 ppm.

Ожидается, что оба эффекта будут полностью обратимы в диапазоне низкой экспозиции. В обширных исследованиях ни один из этих эффектов не был обнаружен у лиц, длительное время подвергавшихся воздействию, чье воздействие в среднем было ниже 50 ppm.

Влияние на слух в результате воздействия толуола еще полностью не выяснено. У грызунов повреждение органа слуха было четко обнаружено после сильного воздействия. Результаты исследований, проведенных среди работников типографии, показывают, что воздействие в диапазоне 0–245 частей на миллион увеличивает риск незначительной потери слуха (в диапазоне высоких частот), особенно в сочетании с воздействием окружающего шума.

Производство

Толуол в естественных условиях содержится в сырой нефти в небольших количествах и является побочным продуктом при производстве бензина на установке каталитического риформинга или крекинг- установке этилена . Это также побочный продукт производства кокса из угля . Окончательное разделение и очистка осуществляется с помощью любого из процессов дистилляции или экстракции растворителем, используемых для ароматических углеводородов БТК (бензол, толуол и изомеры ксилола).

Лабораторная подготовка

Толуол дешево производится промышленным способом. В принципе, его можно приготовить разными способами. Например, хотя бензол представляет только дидактический интерес, он реагирует с метилхлоридом в присутствии кислоты Льюиса, такой как хлорид алюминия, с образованием толуола:

C ₆ H ₅ H + CH ₃ Cl → C ₆ H ₅ CH ₃ + HCl

Такие реакции осложняются полиметилированием, поскольку толуол более подвержен алкилированию, чем бензол.

Основные химические свойства

Толуол – это вещество, которому свойственны реакции электрофильного замещения. Они происходят в так называемом ароматическом кольце, проявляющим анормально высокую стабильность. Эти реакции идут, в основном, в пара- и орто-положениях относительно метильной группы -CH₃.

Относятся к химическим свойствам толуола реакции озонолиза и присоединения (гидрирование). Под воздействием некоторых окислителей метильная группа становится карбоксильной. Чаще всего для этого используется щелочной раствор калийного перманганата или неконцентрированная азотная кислота.

Еще стоит отметить, что толуол способен самовоспламеняться. Для этого необходима температура в 535 °C. Вспышка происходит при 4 °C.

Толуол и бензол

Поскольку эти два вещества похожи, стоит выполнить сравнение химических свойств. Бензол и толуол оба вступают в реакции замещения. Однако скорости их протекания отличаются. Поскольку в молекуле толуола метальная группа влияет на ароматическое кольцо, он реагирует быстрее.

Но бензол, в свою очередь, проявляет устойчивость к окислению. Так, например, когда на него воздействует перманганат калия, ничего не происходит. Зато толуол при такой реакции образует бензойную кислоту, о чем уже упоминалось ранее.

В то же время, известно, что предельные углеводороды не реагируют с раствором калиевого перманганата. Так что окисление толуола объясняется влиянием, оказываемым бензольным кольцом на метильную группу. Данное утверждение подтверждается теорией Бутлерова. В соответствии с ней атомы и их группы в молекулах оказывают взаимное влияние.